Grundvorlesung "Struktur und Reaktivität (OC2)"

Hörerkreis:  

• Chemie
• Lebensmittelchemie

Literatur:

• Lehrbücher
  K. P. C. Vollhardt, Organische Chemie, 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim, 1995.
  Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower, Organische Chemie, 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim, 1994.
  H. Beyer, W. Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie.
  
• Speziellere Literatur:
  P. Sykes, Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie, R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag, T. Laue, A. Plagens, Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, B. G. Teubner.
  
• Praktikumsbücher:
  Organikum - Organisch Chemisches Grundpraktikum, S. Hünig, G. Märkl, J. Sauer, Integriertes Organisches Grundpraktikum, Verlag Chemie.  T. Eicher, Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Thieme.
  
• Zeitschriften:
  Chemie in unserer Zeit, Wiley-VCH. 
  
• Molekülmodelle:
  Minit-Molekülbaukasten, Organische und Anorganische Chemie,  Framework Molecular Models, Prentice-Hall
  
• Zeichensoftware:
  CSC Chemdraw Pro, VCH-Wiley, Weinheim.  Chemwin,  WinPLT 
  
  

Inhalt

1. Chemische Bindung, Reaktionsablauf
   1. MO-TheorieMolekülorbitale, Hyperkonjugation
   2. Thermodynamische und kinetische Kontrolle
      
      
2. Umlagerungen
   1. H-UmlagerungenWasserstoffverschiebungen Wagner-Meerwein Umlagerung
   2. C-UmlagerungenWagner-Meerwein Umlagerung, Pinakol-Umlagerung, Carbeniumionumlagerung, Neopentylumlagerung
      
      
3. Alkohole
   1. Einfache AlkoholeOxymercurierung, Hydroborierung
   2. DioleOxidation von Alkenen, saure Epoxidöffnung, Epoxidsynthese, Nucleophile Ringöffnung von Epoxiden
   3. ReaktionenUmwandlung in Halogenide, Tosylate
      
      
4. Alkene
   1. Synthesen
      1. Saure EliminierungUmlagerungen, thermodynamische Produkte
      2. Hydrierung von AlkinenLindlar-Katalyse, Natrium-Reduktion
      3. Wittig-ReaktionBASF Vitamin A₁ Synthese, Sehvorgang.
      4. Pyrolysesyn-Eliminierung, Esterpyrolyse, Tschugajew-Reaktion, Hofmann Eliminierung, Cope Eliminierung
   2. Reaktionen
      1. Chlorhydrin-Synthese
      2. Ozonolyse
      3. RadikalreaktionenHBr Addition, Br₂ Addition, allylische Bromierung
      4. Allylische ReaktionenS_N1, S_N2, S_N2', Allyl-Anionen
         
         
5. Diene
   1. Diels-Alder Reaktion
      
      
6. Alkine
   1. SyntheseBromierung-Dehydrobromierung
   2. ReaktionenZipper Reaktion, Allene, axiale Chiralität, Hydroborierung, Glaser-Kopplung
   3. Alkenylhalogenide 
      
      
7. Aromatizität 
   1. StrukturenPolycyclische Aromaten, Cyclobutadien, Cyclooctatetraen,
   2. Reaktionen und SynthesenFriedel-Crafts Acylierung und Alkylierung, elektrophile aromatische Substitution, Nitro-Trick, reversible Sulfonierung als Schutzgruppe
   3. Elektrophile Substitution an AnthracenCarzinogenität
      
      
8. Industrielle Verfahren
   Ethylenchemie, Acetylenchemie, Wacker-Prozeß, Synthesegas
   
   
9. Aldehyde und Ketone
   1. SynthesenCarbonsäuren und RLi, Grignard und Säurechlorid
   2. Reaktionen
      1. Reaktionen an C=OThioacetale, Umpolung, Imine, Enamine, Pinakol-Reaktion, Reduktion, Baeyer-Villiger-Oxidation, Cannizarro-Reaktion
      2. Reaktionen am a-CEnaminalkylierung, Haloformreaktion, Bromaddition, intramolekulare Aldolreaktion Mannich-Reaktion, Wittig-Horner Reaktion,  
   3. a,b-ungesättigte Aldehyde und KetoneResonanz, Isomerisierung, Reduktion, Hydrierung, 1,2- und 1,4-Addition, Retro-Aldol-Reaktion, HCN Addition, metallorganische 1,2- und 1,4-Addition, Michael-Addition, Robinson-Anellierung, Cholesterin
      
      
10. Carbonsäuren
    Esterbildungsmechanismus, Dianion, Hell-Volhard-Zelinsky Reaktion, Kolbe Elektrolyse, Hunsdiecker-Reaktion, Fettsäuren, Glyceride, Fettsäurebiosynthese
    
    
11. Carbonsäurehalogenide
    Bildung, Reaktivität, Rosenmund-Reduktion, Alkanoylammonium-Salze
    
    
12. Carbonsäureester
    Enolat-Bildung, DIBAl-Reduktion
    
    
13. Amide
    Amidbindung, Amidderivate, Lactame, Hydrolyse, Reduktion, Hofmann-Umlagerung, Curtius-Umlagerung, Schmidt-Umlagerung
    
    
14. Nitrile
    Nomenklatur, Acidität, Basizität, Hydrolyse, Alkylierung, Ketonsynthese, Reduktion
    
    
15. Amine 
    1. SynthesenReduktive Aminierung
    2. ReaktionenHofmann Eliminierung, Cope-Eliminierung, Aminoxide
    3. Nitrosoverbindungen und DiazoverbindungenNitrosamine, Diazoalkane, Synthese aus N-Methyl-N-nitrosoharnstoff, Diazoniumionen, Carbene
    4. Industrielle AnwendungenPolyamide, Nylon, Kevlar
       
       
16. Reaktionen von Benzolderivaten
    1. RadikalreaktionenSeitenkettenhalogenierung
    2. Benzylkationen und AnionenS_N1 und S_N2, Acidität von Toluol
    3. Reduktionen und OxidationenBirch-Reduktion, benzylische Oxidation von Alkylgruppen
    4. PhenoleAcidität
       1. PhenolsynthesenNucleophile aromatische Substitution, Arin-Mechanismus, Diazoniumverkochung, Cumolverfahren
       2. Reaktionen von PhenolatanionenHydroxymethylierung, Bakelit, Reimer-Tiemann-Reaktion
       3. Oxidation zu Chinonen
    5. Claisen-Umlagerung, Cope-Umlagerung
    6. DiazoniumionenSandmeyer-Reaktion, Azokupplung, Azofarbstoffe, Indigo, Alizarin, Triphenylmethanfarbstoffe, b-Carotin, Chlorophyll, Anthocyanidine, Flavon
       
       
17. b-Dicarbonylverbindungen
    1. EinführungNomenklatur, Acidität, Keto-Enol-Gleichgewicht, Vinylogie-Prinzip
    2. SyntheseClaisen-Kondensation, Dieckmann-Kondensation
    3. ReaktionenAlkylierung, Acetessigestersynthese, Malonestersynthese, Knoevenagel-Kondensation
       
       
18. a-Dicarbonylverbindungen
    Aktivität, Benzilsäure-Umlagerung, Acyloin-Kondensation, Benzoin-Kondensation, Dithiansynthese
    
    
19. Kohlenhydrate
    1. StrukturD/L-Nomenklatur, Aldosen/Ketosen, Pyranosen/Furanosen, Glucose, offenkettige Form, Haworth-Projektion, Erythrose, Threose, Anomerer Effekt
    2. ReaktionenOxidation, Fehling-Nachweis, Tollens-Probe, Zuckersäuren, Periodatspaltung, Reduktion, Alditole, Phenylosazon-Bildung, Glycoside, Schutzgruppen, Dioxolane, Kiliani-Fischer-Synthese, Wohl-Abbau
    3. Fischer's Konfigurationsbeweis
    4. Disaccharide und PolysaccharideSaccharose, Invertzucker, Maltose, Cellulose, Stärke, Chitin
       
       
20. Aminosäuren und Proteine
    1. StrukturenKonfiguration, essentielle Aminosäuren, isoelektrischer Punkt
    2. SynthesenHell-Volhard-Zelinsky-Reaktion, Gabriel Synthese, Strecker-Synthese, Racematspaltung durch fraktionierte Kristallisation diastereomerer Salze, kinetische Racematspaltung (enzymatisch)
    3. Peptide und ProteineAmidbindung, Primär- bis Quartärstruktur, b-Faltblatt, a-Helix, Sanger-Abbau, Edman-Sequenzanalyse
    4. PeptidsynthesePrinzip, N-Schutzgruppen Carbobenzoxycarbonyl und tert.-Butoxycarbonyl, Spaltung, Aktivierung mit Dicyclohexylcarbodiimid, Merrifield-Festphasensynthese
       
       
21. Nucleinsäuren
    Nucleotidstrukturen, Basenpaarung, Helix
    
    
22. Heterocyclen 
    Gesättigte Drei-, Vier- und Fünfringe, aromatische Heterocyclen, Pyrrol, Furan, Thiophen, Paal-Knorr-Synthese, Fischer-Indolsynthese, Pyridin, Hantzsch-Pyridinsynthese